E' una delle chiese più antiche del paese ed esisteva già all'inizio del '400. La fondazione del convento dell'Ordine della B.V. Maria del Monte Carmelo o Carmelitani risale al 1572 con il titolo di Maria SS. Annunziata primo sito posto nella valle del monte Calogero a tre miglia dall'abitato nell'omonima contrada, in seguito traslato nell'abitato.

Nel 1650 la chiesa non era ancora finita. Intorno al 1760, purtroppo, versava in condizioni precarie per cui fu chiusa al culto per eseguire opere di consolidamento. La chiesa attuale fu completata o riedificata (non possediamo certezze al riguardo) e riaperta al culto nel 1778. E' una chiesa che si erge su una particolarissima pianta ottagonale, inusuale rispetto alle tipologie adottate nella città di Regalbuto. Possiede anche tele di valore sugli altari di marmo pregiato.

In questa chiesa, la sera dei 25 Marzo 1848, durante il panegirico della Madonna, fu scagliata l'oscena bestemmia alla Vergine, che fu la scintilla che accese il fuoco della sommossa popolare nella quale furono massacrate, da parte dei filo-borbonici, 27 persone della fazione liberale. Dietro la chiesa si trova quello che resta del convento dei Carmelitani che aveva un chiostro dalle esili colonne di pietra arenaria su cui poggiavano gli archi o sesto unico. La chiesa aveva al suo interno alcune buone tele settecentesche sugli altari di marmi pregiati e le statue della Titolare e il gruppo dell'Annunciazione di ottima fattura, conservate oggi nella parrocchia di S. Maria della Croce insieme alle suppellettili. A causa della fatiscenza in cui versava, la chiesa ha subito vari restauri strutturali negli ultimi decenni del Novecento, ed è in attesa di ulteriori interventi di restauro, specialmente nel suo interno.